Depuis qu’il a été élu chef de la Première Nation Dakota de Whitecap en 1994, le chef Bear a été largement reconnu pour ses réalisations en matière d’économie, d’affaires et de développement communautaire.
Il est titulaire d’un certificat en administration des affaires et d’un doctorat honorifique en droit de l’Université de la Saskatchewan. Chef d’entreprise respecté, il a siégé de façon bénévole sur différents conseils et comités de la Saskatoon Economic Development Authority, de SaskTel, du Saskatchewan Indian Institute of Technologies et du Lands Advisory Board, entre autres. Il a également milité auprès du gouvernement fédéral et des gouvernements provinciaux pour la participation des Premières Nations en qualité de partenaires égaux aux programmes d’infrastructure du Fonds Chantiers Canada.
Dans le cadre de son mandat de chef, il a reçu de nombreux prix et distinctions, y compris l’Ordre du Mérite de la Saskatchewan (la plus prestigieuse distinction honorifique civile de la province), la Médaille du jubilé de diamant de la Reine en 2012 (qui reconnaît l’engagement à servir) et plus récemment, le prix d’excellence pour l’ensemble des réalisations de 2016 du Conseil canadien pour le commerce autochtone.